Kuidas oma äri edukaks muuta

Atsetonitriili mõju inimkehale. Äädikhappe nitriil. Mõju kehale

Atsetonitriil (CH3C ≡ N) (äädikhappe nitriil, metüültsüaniid) ohuklass - 3

Värvitu, lenduv, tuleohtlik eeterliku lõhnaga vedelik, mis on veest kergem, põleb ereda värvitu leegiga. Tahkub temperatuuril -44,9°C, keeb temperatuuril +81,6°C. Seguneb vee, atsetooni, eetri ja muude lahustitega. Vees lahustuvus 7,3%. Aurud on õhust raskemad ja moodustavad õhuga plahvatusohtlikke segusid.

Kasutatakse atsetonitriili orgaanilises sünteesis aromaatsete ainete tootmisel süsivesinike, õlide selektiivse lahustina (taimsetest ja loomsetest õlidest rasvhapete eraldamise protsessis), samuti malononitriili ja B1-vitamiini tootmise vaheproduktina.

Atsetonitriili transporditakse konteinerites, raudteetsisternides, balloonides, mis on selle ajutiseks ladustamiseks. Tavaliselt hoitakse atsetooni tsüanohüdriini maapealsetes vertikaalsetes silindrilistes mahutites (maht 50–5000 m3) täiteteguriga 0,9–0,95 atmosfäärirõhul ja ümbritseva õhu temperatuuril. Maksimaalne ladustamismaht on 80 tonni.

Maksimaalne lubatud kontsentratsioon (MAC) tööpiirkonna õhus tööstusruumid on 10 mg / m3, reservuaaride vees - 0,7 mg / l. Ägeda mürgistuse korral toimib see ensüümmürgina, mis mõjutab hingamiskeskusi, imendub kergesti läbi terve naha ja mõjutab närvisüsteemi. Toksodoosi mõjutav 21,6 mg min/l. Kahjustuse tunnused: punetus, sügelus, naha ja limaskestade põletused, pisaravool, peavalu, nõrkus, iiveldus, oksendamine, pearinglus, õhupuudus. Kõrge kontsentratsioon põhjustab pulsi nõrgenemist, krampe, teadvusekaotust, surma.

Õnnetuste likvideerimisel atsetonitriili lekkega (eraldumisega) seotud isoleerida ohuala vähemalt 400 m raadiuses, eemaldada sealt inimesed, hoida tuulepoolses küljes, vältida madalaid kohti, järgida tuleohutusmeetmeid, mitte suitsetada. Sisenege ohutsooni isoleerivates gaasimaskides või hingamisaparaadis (IP-4M, IP-5, IP-6, AIR-98MI, ​​​​IVA-24M, ASV-2) ja nahakaitses (ülikond L-1, OZK, " KAIS" , "Auhind", "Vektor"). Keemilise saaste allikast kaugemal kui 400 m ei saa kasutada nahakaitsevahendeid ega tööstuslikke gaasimaske, mille kastid on kaubamärgiga A, BKF, tsiviilotstarbelisi gaasimaske GP-7, GP-5, PDF-2D. , PDF-2Sh kasutatakse hingamisteede kaitsmiseks koos täiendavate DPG-3 kassettidega või ilma.

Abinõud

Kaitsetoime aeg (tund) kontsentratsioonidel (mg/m3) (MAC)

Nimi

Karbi mark

1000

Tööstuslikud gaasimaskid:

Suur suurus PPF-95

väike suurus

Suur suurus PPF-95

Ab / f,

Ac/f

Ab / f,

Ac/f

VKF

Tsiviilotstarbelised gaasimaskid:

GP-7, GP-5, PDF-2D (2Sh)

ilma DPG-3ta

DPG-3-ga

Atsetonitriili olemasolu määratakse:

Tööstusruumide õhus termokeemiline signaalseade "Shield-2", plahvatusohtliku sädemega pneumaatiline signalisatsiooniseade SVIP-1 ja SVIP-2, leekionisatsiooni signaalseade kuni plahvatusohtlike kontsentratsioonideni SDK-3.

Neutraliseerige atsetonitriil pihustatud vesi kulunormiga: 0,9 tonni vett 1 tonni atsetonitriili kohta või 30% hüdroksüülamiini vesilahus (näiteks 300 liitrit hüdroksüülamiini ja 900 liitrit vett) kulunormiga 0,25-0,3 tonni lahust 1 tonn atsetonitriili.

Neutraliseerige atsetonitriil 30% hüdroksüülamiini vesilahus (näiteks 300 liitrit hüdroksüülamiini ja 900 liitrit vett), mille kulumäär on 2,5 tonni lahust 1 tonni atsetonitriili kohta.

Vee või lahuste pihustamiseks, kastmis- ja tuletõrjeautode, automaattäitejaamade (AC, PM-130, ARS-14, ARS-15), mootorpumpade (MP-800), samuti keemiliselt saadaolevate ohtlikud esemed hüdrandid ja erisüsteemid.

Lekke asukoht pestakse suure koguse veega, isoleeritakse liiva, õhk-mehaanilise vahuga, tammiga ja ei lase ainetel pinnavette sattuda. Saastunud pinnase utiliseerimiseks reostuskohas lõigatakse pinnase pindmine kiht ära saastumise sügavuseni, kogutakse kokku ja transporditakse pinnase teisaldamiseks (buldooserid, skreeperid, teehöövlid, kallurautod) utiliseerimiseks. Lõikekohad kaetakse värske mullakihiga, pestakse tõrje eesmärgil veega.

Juhi tegevused: isoleerida ohuala vähemalt 400 m raadiuses, eemaldada sealt inimesed, hoida tuulepoolses küljes, vältida madalaid kohti, mitte suitsetada, järgida tuleohutusmeetmeid, õnnetustsooni siseneda ainult täielikus kaitseriietuses.

Esmaabi osutamine:

Nakatunud piirkonnas: gaasimaski või 2% söögisooda lahuses niisutatud vati-marli sideme peale panemine, näo töötlemine veega, seebiveega enne gaasimaski peale panemist; mürgistusnähtude korral amüülnitriti sissehingamine, katmata naha töötlemine seebiveega, veega.

Pärast nakatunud piirkonnast evakueerimist: rohke silmade pesemine vee või 2% söögisooda lahusega, korduv amüülnitriti sissehingamine, kui hingamine peatub, kopsude kunstlik ventilatsioon, hapniku sissehingamine.

Sünonüümid:

Äädikhappe nitriil, atsetonitriil, metüültsüaniid

Külmutamine T:

Kaubanduslikult saadav äädikhappenitriil on piisavalt puhas, et seda saaks kasutada lahustina enamikel eesmärkidel. See moodustab suure hulga binaarseid ja kolmekomponentseid aseotroope, mis raskendavad puhastamist, kui sisaldavad märkimisväärses koguses lisandeid. Samal ajal saab mõnel juhul atseotroope tõhusalt kasutada atsetonitriili puhastamiseks.

Amiel ja Nomine said äädikhappenitriili saagisega kuni 99%, lastes atsetüleeni ja ammoniaagi ekvimolekulaarset segu temperatuuril 400–500° üle tsinkatalüsaatori täieliku niiskuse puudumise tingimustes.

Jeffery ja Vogel valmistasid äädikhappenitriili, et uurida selle füüsikalisi omadusi atseetamiidist ja fosforpentoksiidist. Keemistemperatuur oli 81° (757 mm).

Timmermans ja Henne-Roland töötlesid äädikhappe nitriili naatriumsulfaadi ja fosforpentoksiidiga, misjärel seda destilleeriti, kuni üksikute fraktsioonide tihedus muutus konstantseks.

Walden ja Birr puhastasid kaubanduslikku preparaati, et mõõta selle elektrijuhtivust. Nad destilleerisid selle fosforpentoksiidi kohal täielikult klaasist valmistatud aparaadis, mis oli õhu eest kaitstud fosforpentoksiidiga täidetud toruga. Destilleerimist korrati, kuni fosforpentoksiid destilleerimiskolvis lakkas värvimast. Seejärel destilleeriti atsetonitriil veevaba kaaliumkloriidi kohal, et eemaldada fosforpentoksiidi jäljed; lõpuks destilleeriti see ilma kuivatusaineta.

Teter ja Mervin kuivatasid äädikhappenitriili aseotroopse destilleerimisega diklorometaaniga. Aseotroopse diklorometaani-vee segu moodustumise tulemusena eemaldati iga 19 g diklorometaani kohta 1 g vett. Seda meetodit saab kasutada ka kuni nelja süsinikuaatomit sisaldavate nitriilide puhastamiseks molekuli kohta.

Dale eraldas veevaba atsetonitriili oma vesilahustest, kasutades erinevaid atmosfääri- ja vaakumdestilleerimise ning külmutamise ja vedelate faaside eraldamise kombinatsioone.

Pratti puhastatud äädikhappenitriil aseotroopse destilleerimisega. Aseotroopi saab kuivatada kolmanda komponendiga, nagu benseen või trikloroetüleen. Rõhul 776,5 mm keeb benseen-atsetonitriil-vesi kolmekordne aseotroop ligikaudu 66 °C juures; trikloroetüleeni-atsetonitriili-vee aseotroopne segu keeb temperatuuril 67,5°.

Lewis ja Smyce kuivatasid kaubanduslikku preparaati kaltsiumkloriidi kohal, keetsid seda korduvalt fosforpentoksiidi kohal, kuni oksiidi värvus enam ei paistnud, destilleeris selle anumasse, mis sisaldas värskelt kaltsineeritud kaaliumkloriidi, destilleeriti uuesti sellest anumast ja viidi läbi fraktsioneeriva destilleerimisega. Keskmine fraktsioon koguti ja seda kasutati dipoolmomendi mõõtmiseks.

puhtuse kriteeriumid. Dreisbach ja Martin hindasid äädikhappenitriili puhtust külmumiskõvera järgi.

Lewis ja Smyse kasutasid selliseid puhtusekriteeriume füüsikalised omadused, keemistemperatuuri, tiheduse ja murdumisnäitaja, samal ajal kui Timmermans ja Henne-Roland destilleerisid atsetonitriili, et saada konstantse tihedusega destillaadi.

Toksikoloogia. Saastunud äädikhappenitriil võib olla oluliselt mürgisem kui puhas preparaat. Eeldatakse, et atsetonitriili maksimaalne lubatud kontsentratsioon õhus on 0,002%. Äädikhappenitriil näib olevat vähem toksiline kui teised nitriilid, näiteks akrüülnitriil. Smyse määras rottide suukaudseks surmavaks LD50-ks 3,8 g/kg kehakaalu kohta ja teatas, et viis rotti kuuest jäi ellu pärast 4-tunnist kokkupuudet 0,8% atsetonitriili õhuga.

Atsetonitriil(äädikhappe nitriil, etaanenitriil, metüültsüaniid) on orgaaniline keemiline ühend valemiga CH 3 CN. See on värvitu vedelik, millel on kerge eeterlik lõhn. Orgaanilises keemias laialdaselt kasutatav lahustina.

Füüsikalised omadused

Atsetonitriil seguneb vee, etüülalkoholi, dietüüleetri, atsetooni, CCl4 ja teiste orgaaniliste lahustitega. See moodustab aseotroopsed segud vee (kp 76,5 °C, 83,7% atsetonitriili), benseeni (73,0 °C, 34%), CCl4 (65 °C, 17%), etanooliga (72,5 °C, 44%), etüülatsetaat (74,8 °C, 23%), paljud alifaatsed süsivesinikud.

Atsetonitriili kasutatakse õlide, rasvade, lakkide, tsellulooseetrite, erinevate sünteetiliste polümeeride ja anorgaaniliste soolade lahustamiseks.

Kviitung

Tööstuses toodetakse atsetonitriili äädikhappe reaktsioonil väikese ammoniaagi liiaga temperatuuril 300–400 °C katalüsaatori juuresolekul.

\mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xparemnool(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) \mathsf(CH_3CONH_2 \xparemnool (t) CH_3CN + H_2O)

Väljuda seda protsessi on 90-95%. Atsetonitriil tekib ka akrüülnitriili sünteesi kõrvalproduktina propüleeni oksüdatiivse ammonolüüsi käigus.

Laboritingimustes on atsetonitriili sünteesiks mugav kasutada atseetamiidi dehüdratsiooni reaktsiooni fosforpentoksiidi toimel.

\mathsf(CH_3CONH_2 \xparemnool (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Labori puhastamine

Teine viis vee eemaldamiseks atsetonitriilist on destilleerimine väikese koguse fosforpentoksiidiga (0,5-1% w/v). Liigne P 2 O 5 põhjustab oranži polümeeri moodustumist. See meetod ei sobi, kui atsetonitriili kasutatakse reaktsioonides, mis hõlmavad väga happetundlikke aineid. Fosforpentoksiidi jälgi saab eemaldada veevaba kaaliumkarbonaadi kohal destilleerimise teel.

Kiirpuhastusprotseduur hõlmab kuivatamist veevaba kaaliumkarbonaadi kohal 24 tundi, täiendavat kuivatamist molekulaarsõelte või booranhüdriidiga (24 tundi) ja destilleerimist.

Rakendus

Atsetonitriili kasutatakse ekstraheerijana butadieeni eraldamiseks süsivesinike segust, aseotroopse ainena tolueeni eraldamiseks, toorainena. farmaatsiatööstus, lahusti.

Ohutus

Atsetonitriil on mürgine, imendub läbi naha.

Kontsentratsioonil 15% või rohkem on tegemist lähteainega (tabel III), mille käive aastal Venemaa Föderatsioon piiratud.

Kirjutage ülevaade artiklist "Atsetonitriil"

Märkmed

Lingid

  • Sigma Aldrich.. Vaadatud 10. novembril 2013.
  • Sigma Aldrich.. Vaadatud 10. novembril 2013.

Atsetonitriili iseloomustav väljavõte

Ta ärkas üles ja vaatas hirmunult pikka aega ringi, saamata aru, kus ta on.
"Krahvinna käskis mul küsida, kas teie ekstsellents on kodus?" küsis toapoiss.
Kuid enne, kui Pierre jõudis otsustada, millise vastuse ta teeb, käis krahvinna ise valges satiinist rüüs, hõbedaga tikitud ja lihtsate juustega (kaks tohutut punutist en diademe [diadeemi kujul]). tema armas pea kaks korda) astus tuppa rahulikult ja majesteetlikult; ainult tema marmorist, pisut kumeral laubal oli vihakorts. Ta ei rääkinud oma kõikehõlmava rahulikkusega teenindaja ees. Ta teadis duellist ja tuli sellest rääkima. Ta ootas, kuni toapoiss kohvi täitis, ja lahkus. Pierre vaatas teda arglikult läbi prillide ja nii nagu koertest ümbritsetud jänes, kes surub kõrvu, lamab jätkuvalt oma vaenlaste silme all, püüdis ta lugemist jätkata, kuid ta tundis, et see on mõttetu ja võimatu, ja vaatas talle uuesti arglikult otsa. Ta ei istunud maha ja vaatas talle põlgliku naeratusega otsa, oodates, kuni toapoiss välja tuleb.
- Mis see on? Mida sa teinud oled, ma küsin sinult,” ütles ta karmilt.
- Mina? Mida ma? ütles Pierre.
- Siin on vapper mees leitud! No öelge, mis duell see on? Mida sa sellega tõestada tahtsid! Mida? Ma küsin sinult. Pierre keeras end tugevalt diivanile, tegi suu lahti, kuid ei osanud vastata.
"Kui te ei vasta, siis ma ütlen teile ..." jätkas Helen. "Sa usud kõike, mida nad teile räägivad, teile öeldi ..." Helen naeris, "et Dolokhov on minu väljavalitu," ütles ta prantsuse keeles oma jämeda kõne täpsusega, hääldades sõna "armuke" nagu iga teist sõna. "Ja sa uskusid! Aga mida sa tõestasid? Mida sa selle duelliga tõestasid! Et sa oled loll, que vous etes un sot, [et sa oled loll], seda teadsid kõik! Milleni see kaasa toob? Teha mind kogu Moskva naerualuseks; et kõik ütleksid, et sina, joobnud olekus, ennast mitte mäletades, kutsusid duellile mehe, kelle peale sa armukade oled, - tõstis Helen üha enam ja elavamalt häält, - kes on sinust igas asjas parem. lugupidamine...
"Hm ... hm ..." pomises Pierre grimassi ajades, ei vaadanud talle otsa ega liigutanud ühtki liiget.
- Ja miks sa võisid uskuda, et ta oli mu väljavalitu?... Miks? Sest ma armastan tema seltskonda? Kui sa oleksid targem ja kenam, siis eelistaksin sinu oma.
"Ära räägi minuga ... ma palun teid," sosistas Pierre kähedalt.
"Miks ma ei peaks rääkima!" Ma võin rääkida ja julgelt öelda, et see on haruldane naine, kes teiesuguse mehega ei võtaks armukesi (des amants), aga mina ei võtnud, ütles ta. Pierre tahtis midagi öelda, vaatas teda imelike silmadega, mille väljendist ta aru ei saanud, ja heitis uuesti pikali. Ta kannatas sel hetkel füüsiliselt: ta rinnus oli pingul ja ta ei saanud hingata. Ta teadis, et peab selle kannatuse lõpetamiseks midagi ette võtma, kuid see, mida ta teha tahtis, oli liiga hirmutav.
"Parem läheme lahku," ütles ta murtuna.
"Lahutage, kui soovite, ainult siis, kui annate mulle varanduse," ütles Helen ... Lahkumine on see, mis mind hirmutas!
Pierre hüppas diivanilt püsti ja koperdas tema poole.
- Ma tapan su ära! hüüdis ta ja haaras talle tundmatu jõuga laualt marmortahvli, astus sammu selle poole ja põikas sellele.
Heleni nägu muutus hirmuäratavaks: ta karjus ja hüppas temast eemale. Tema isa tõug mõjutas teda. Pierre tundis raevu võlu ja võlu. Ta viskas plangu, lõi selle puruks ja avasüli Helenile lähenedes hüüdis: "Välja!!" nii kohutava häälega, et kogu maja kohkus seda kisa kuuldes. Jumal teab, mida Pierre oleks sel hetkel teinud, kui
Helen ei jooksnud toast välja.

Nädal hiljem andis Pierre oma naisele volituse hallata kõiki Suur-Vene valdusi, mis moodustasid üle poole tema varandusest, ja lahkus üksi Peterburi.

Möödus kaks kuud pärast Kiilasmägedes uudiste saamist Austerlitzi lahingu ja prints Andrei surma kohta ning vaatamata kõikidele saatkonna kaudu saadetud kirjadele ja kõikidele läbiotsimistele tema surnukeha ei leitud ja vangide hulgas ta ei olnud. Omaste jaoks oli kõige hullem see, et säilis lootus, et elanikud on ta lahinguväljal üles kasvatanud ja võib-olla kosub või sureb kuskil üksi, võõraste keskel ega suuda endast uudiseid anda. Ajalehtedes, kust vana vürst Austerlitzi lüüasaamisest esimest korda teada sai, kirjutati, nagu alati, väga lühidalt ja ebamääraselt, et venelased pidid pärast hiilgavaid lahinguid taganema ja taganema täiesti korras. Vana prints sai sellest ametlikust uudisest aru, et meie oma on võidetud. Nädal pärast Austerlitzi lahingust uudise toonud ajalehte saabus kiri Kutuzovilt, kes andis printsile teada tema poega tabanud saatusest.
"Minu silmis teie poeg," kirjutas Kutuzov, lipp käes, rügemendi ees, langes oma isa ja isamaa vääriline kangelane. Minu ja kogu armee üldiseks kahetsusväärseks on siiani teadmata, kas ta on elus või mitte. Ma meelitan ennast ja teid lootusega, et teie poeg on elus, sest vastasel juhul oleks lahinguväljalt leitud ohvitseride seas, kelle kohta nimekiri mulle riigikogulaste kaudu esitati, ja ta oleks nimetatud.
Saanud selle uudise hilisõhtul, kui ta oli üksi kl. oma töötoas läks vana prints, nagu ikka, järgmisel päeval hommikusele jalutuskäigule; kuid ta vaikis koos ametniku, aedniku ja arhitektiga ning kuigi ta nägi vihane välja, ei öelnud ta kellelegi midagi.
Kui printsess Mary tavapärasel ajal teda vaatama tuli, seisis ta masina taga ja teritas, kuid nagu tavaliselt, ei vaadanud talle tagasi.
- AGA! Printsess Mary! ütles ta äkki ebaloomulikult ja viskas peitli maha. (Ratas pöörles endiselt hoolt. Printsess Marya mäletas kaua seda ratta vaibuvat kriginat, mis tema jaoks ühines järgnevaga.)
Printsess Mary liikus tema poole, nägi tema nägu ja äkki vajus midagi temasse. Ta silmad ei näinud selgelt. Ta nägi oma isa näol, mitte kurb, mitte tapetud, vaid vihane ja ebaloomulikult enda kallal töötav, et nüüd, praegu on kohutav õnnetus, elu halvim, õnnetus, mida ta polnud veel kogenud, parandamatu, arusaamatu õnnetus, rippus tema kohal ja muserdas teda. Selle inimese surm, keda sa armastad.
– Mon pere! Andre? [Isa! Andrei?] - ütles ebagraatsiline, kohmetu printsess nii väljendamatu kurbuse ja eneseunustuse võluga, et isa ei talunud tema pilku, ja pöördus nuttes eemale.
- Sain sõnumi kätte. Kedagi vangi ei võetud, kedagi ei tapetud. Kutuzov kirjutab, - karjus ta läbitungivalt, nagu tahaks printsessi selle kisaga minema ajada, - tapetud!
Printsess ei kukkunud, ta ei minestanud. Ta oli juba kahvatu, kuid kui ta neid sõnu kuulis, muutus ta nägu ja midagi säras tema säravates ilusates silmades. Justkui rõõm, kõrgeim rõõm, mis ei sõltu selle maailma muredest ja rõõmudest, voolas üle selles peituva tugeva kurbuse. Ta unustas kogu oma hirmu isa ees, läks isa juurde, võttis tal käest kinni, tõmbas ta enda poole ja kallistas tema kuiva, kõõluslikku kaela.
"Mon pere," ütles ta. Ära pöördu minust ära, nutame koos.
- Kaabakad, kaabakad! hüüdis vanamees ja tõmbas näo temast eemale. - Hävitage armee, hävitage inimesed! Milleks? Mine, mine, ütle Lisale. Printsess vajus abitult isa kõrvale tugitooli ja nuttis. Ta nägi oma venda praegu, kui too tema ja Lizaga hüvasti jättis oma õrna ja samal ajal üleoleva õhuga. Ta nägi teda hetkel, kui ta hellalt ja pilkavalt ikooni endale peale pani. „Kas ta uskus? Kas ta kahetses oma uskmatust? Kas ta on nüüd kohal? Kas see on seal, igavese rahu ja õndsuse elukohas? ta arvas.
– Mon pere, [isa,] räägi mulle, kuidas oli? küsis ta läbi pisarate.
- Mine, mine, tapeti lahingus, milles nad viisid venelasi tapma parimad inimesed ja vene hiilgus. Mine, printsess Mary. Mine ja räägi Lisale. ma tulen.

Atsetonitriil on orgaaniline aine, mis sisaldab tsüanorühma -CN koos metüülradikaaliga. Mõnikord peetakse seda orgaanilise happe derivaadiks. Tähistamiseks kasutatakse ka nimetusi metüültsüaniid, äädikhappenitriil, etaannitriil, tsüanometaan, etüülnitriil. Lühendatult tähistatakse ainet ACN-ga. Atsetonitriil on registreeritud CAS-is numbri 75-05-8 all. Atsetonitriil on klassifitseeritud 3. ohuklassi (ärritav, plahvatusohtlik).
Keemiline valem on kirjutatud CH 3 CN või C 2 H 3 N. Molaarmass atsetonitriil on 41,05 g/mol. Aine sulab temperatuuril -44°C, muutudes liikuvaks värvituks vedelikuks. Keemistemperatuur: 81,6°C. Vee, orgaaniliste lahustite ja küllastunud süsivesinikega moodustab raskesti eraldatavad aseotroopsed segud. Väga lenduv vedelik raskete aurudega, mis õhuga segades moodustavad plahvatusohtliku segu (kontsentratsiooni piirid 4,1-16,0%).

Atsetonitriil lahustab õlisid, rasvu, akrülaatide ja amiidide polümeere, tsellulooseetri ühendeid ja mitmeid anorgaanilisi sooli.
Sellel on kerge eeterlik lõhn.
Atsetonitriili keemilised omadused määrab küllastumata tsüanorühma olemasolu, mille polariseerumine nõrgendab ka sidet metüülradikaaliga. Lämmastik võib pakkuda üksikuid elektronpaare metallisooladega keerukate ühendite moodustamiseks.
Reaktsioonid elektrofiilidega toimuvad lämmastikuaatomil, nukleofiilidega - tsüanorühma süsinikuaatomil.
Atsetonitriili tööstuslikuks saamiseks kasutatakse äädikhappe katalüütilise reaktsiooni meetodit ammoniaagi liiaga. Paljudes orgaanilistes tööstusharudes on atsetonitriil kõrvalsaadus (näiteks propüleeni oksüdatiivsel ammonolüüsil akrüülnitriili tootmise protsessiahelas).
Atsetonitriili laboratoorsel valmistamisel kasutatakse mitmeid meetodeid:

  • atsetamiidi või ammooniumatsetaadi dehüdratsioon fosforpentatsiidiga P 2 O 5;
  • atsetüleeni ja ammoniaagi reaktsioon alumiiniumoksiidi Al 2 O 3 juuresolekul;
  • kaaliumtsüaniidi reaktsioon jodometaaniga.

Atsetonitriili kasutamine

Atsetonitriili kasutamine põhineb selle omadustel lahusti, ekstraktsiooni ja aseotroopse ainena orgaaniliste ainete segude eraldamisel (selektiivne lahustuvus). Atsetonitriili kasutamine toorainena farmakoloogilises tootmises ja orgaanilises sünteesis on teada.
Atsetonitriili säilitamiseks kasutatakse vertikaalseid jahvatatud mahuteid. Soovitatav täiteaste on 0,9-0,95. Säilitatakse atmosfäärirõhul ilma erilised vahendid termoregulatsioon. Lubatud on hoida klaaspudelites ja metallkanistrites. Hoiustamine plast- ja polüetüleenist mahutites on keelatud.
Vältida kokkupuudet nahaga ja aurude sissehingamist. Mürgine. põlev Plahvatusohtlik. Isesüttib temperatuuril üle 450°C.

Atsetonitriil(äädikhappe nitriil, etaanenitriil, metüültsüaniid) on orgaaniline keemiline ühend valemiga CH 3 CN. See on värvitu vedelik, millel on kerge eeterlik lõhn. Orgaanilises keemias laialdaselt kasutatav lahustina.

Füüsikalised omadused

Atsetonitriil seguneb vee, etüülalkoholi, dietüüleetri, atsetooni, CCl4 ja teiste orgaaniliste lahustitega. See moodustab aseotroopsed segud vee (kp 76,5 °C, 83,7% atsetonitriili), benseeni (73,0 °C, 34%), CCl4 (65 °C, 17%), etanooliga (72,5 °C, 44%), etüülatsetaat (74,8 °C, 23%), paljud alifaatsed süsivesinikud.

Atsetonitriili kasutatakse õlide, rasvade, lakkide, tsellulooseetrite, erinevate sünteetiliste polümeeride ja anorgaaniliste soolade lahustamiseks.

Kviitung

Tööstuses toodetakse atsetonitriili äädikhappe reaktsioonil väikese ammoniaagi liiaga temperatuuril 300–400 °C katalüsaatori juuresolekul.

texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow(t,Al_2O_3) CH_3CONH_2 + H_2O) Avaldist ei saa sõeluda (käivitatav fail texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xparemnool (t) CH_3CN + H_2O)

Selle protsessi saagis on 90-95%. Atsetonitriil tekib ka akrüülnitriili sünteesi kõrvalproduktina propüleeni oksüdatiivse ammonolüüsi käigus.

Laboritingimustes on atsetonitriili sünteesiks mugav kasutada atseetamiidi dehüdratsiooni reaktsiooni fosforpentoksiidi toimel.

Avaldist ei saa sõeluda (käivitatav fail texvc ei leitud; Seadistusabi saamiseks vaadake matemaatikat/README.): \mathsf(CH_3CONH_2 \xrightarrow (P_2O_5) CH_3CN + H_2O)

Labori puhastamine

Teine viis vee eemaldamiseks atsetonitriilist on destilleerimine väikese koguse fosforpentoksiidiga (0,5-1% w/v). Liigne P 2 O 5 põhjustab oranži polümeeri moodustumist. See meetod ei sobi juhtudel, kui atsetonitriil on ette nähtud kasutamiseks reaktsioonides, mis hõlmavad hapete suhtes väga tundlikke aineid. Fosforpentoksiidi jälgi saab eemaldada veevaba kaaliumkarbonaadi kohal destilleerimise teel.

Kiirpuhastusprotseduur hõlmab kuivatamist veevaba kaaliumkarbonaadi kohal 24 tundi, täiendavat kuivatamist molekulaarsõelte või booranhüdriidiga (24 tundi) ja destilleerimist.

Rakendus

Atsetonitriili kasutatakse ekstraktandina butadieeni eraldamisel süsivesinike segust, aseotroopset ainet tolueeni eraldamiseks, farmaatsiatööstuse toorainet, lahustit.

Ohutus

Atsetonitriil on mürgine, imendub läbi naha.

Kontsentratsioonis 15% või rohkem on see lähteaine (tabel III), mille ringlus on Vene Föderatsioonis piiratud.

Kirjutage ülevaade artiklist "Atsetonitriil"

Märkmed

Lingid

  • Sigma Aldrich.. Vaadatud 10. novembril 2013.
  • Sigma Aldrich.. Vaadatud 10. novembril 2013.

Atsetonitriili iseloomustav väljavõte

- Lõppude lõpuks, isegi nende vaene jumal, inimesed tapsid kõigepealt ja alles siis hakkasid nad tema poole palvetama. Kas pole võimalik näha tõelist tõde juba enne, kui on hilja?.. Kas poleks parem päästa samad kangelased, vaadata neile otsa ja õppida neilt? .. Miks on vaja tappa, et hiljem saab monumendi püstitada ja kiita? Ausalt öeldes eelistaksin püstitada elavatele mälestussambaid, kui need on seda väärt ...
Ja mida sa mõtled selle all, et keegi "süüdi hajutab"? Kas jumal või mis?.. Aga jumal pole see, kes karistab... Me karistame iseennast. Ja me vastutame kõige eest.
– Sa ei usu jumalat, kallis?.. – oli kurb mees, kes kuulas tähelepanelikult minu “emotsionaalselt nördinud” kõnet, üllatunud.
– Ma pole teda veel leidnud... Aga kui ta päriselt olemas on, siis peab ta olema lahke. Ja millegipärast paljud inimesed hirmutavad teda, kardavad teda ... Meie koolis öeldakse: "Mees kõlab uhkelt!" Kuidas saab inimene uhke olla, kui hirm kogu aeg üleval ripub?! .. Jah, ja erinevaid jumalaid on liiga palju - igal riigil on oma. Ja kõik üritavad tõestada, et nad on parimad... Ei, ma ei saa ikka veel paljudest asjadest aru... Aga kuidas saab millessegi uskuda, ilma et sellest aru saaks?.. Meie koolis õpetatakse, et on peale surma mitte midagi... Ja kuidas ma saan seda uskuda, kui näen midagi täiesti teistsugust? .. Ma arvan, et pime usk tapab inimestes lihtsalt lootuse ja suurendab hirmu. Kui nad teaksid, mis tegelikult toimub, käituksid nad palju ettevaatlikumalt... Neid ei huvitaks see, mis juhtub pärast nende surma. Nad teaksid, et jäävad uuesti elama, ja peaksid vastama selle eest, kuidas nad elasid. Ainult mitte "kohutava jumala" ees muidugi ... Aga teie ees. Ja keegi ei tule oma patte lunastama, vaid nad peavad ise oma patte lunastama... Tahtsin sellest kellelegi rääkida, aga keegi ei tahtnud mind kuulata. Tõenäoliselt on kõigil palju mugavam nii elada ... Jah, ja ilmselt on ka lihtsam, - lõpetasin lõpuks oma "surmava pika" kõne.
Tundsin end järsku väga kurvana. Kuidagi suutis see inimene panna mind rääkima sellest, mis oli minu sees "näksinud" alates päevast, mil ma esimest korda surnute maailma "puudutasin", ja oma naiivsuses arvasin, et inimesed peavad lihtsalt rääkima ja nad hakkab kohe uskuma ja isegi rõõmustama!... Ja loomulikult tahetakse kohe ainult head teha...». Kui naiivne peab üks laps olema, et sinu südames nii rumal ja teostamatu unistus sünnib?! Inimestele ei meeldi teada, et "seal" - pärast surma - on midagi muud. Sest kui te seda tunnistate, tähendab see, et nad peavad vastutama kõige eest, mida nad on teinud. Aga see on täpselt see, mida keegi ei taha... Inimesed, nagu lapsedki, on millegipärast kindlad, et kui nad silmad kinni pigistavad ja midagi ei näe, siis ei juhtu nendega midagi hullu... Või süüdistavad kõik tugevate õlgade kaela. see sama jumal, kes "lunastab" nende eest kõik nende patud ja seal saab kõik korda... Aga kas see on õige? Minu lihtne, "lapselik" loogiline raamistik. Raamatus Jumalast (Piiblis) öeldi näiteks, et uhkus on suur patt ja seesama Kristus (inimese poeg!!!) ütleb, et lepitab oma surmaga “kõik inimeste patud. ” ... Mis uhkus pidi olema, et võrdsustada end kogu inimkonnaga, kokku võttes?!. Ja milline inimene julgeks enda kohta midagi sellist arvata? .. Jumala poeg? Või Inimese Poeg?.. Ja kirikud?!.. Üksteise ilusamaks läheb. Justkui püüdsid muistsed arhitektid üksteist kõvasti üle trumbata, ehitades Jumala maja... Jah, kirikud on tõesti ebatavaliselt ilusad, nagu muuseumid. Igaüks neist on tõeline kunstiteos... Aga kui ma õigesti aru sain, siis inimene läks kirikusse jumalaga rääkima, eks? Kuidas saaks ta antud juhul leida teda kõigest sellest vapustavast, pilkupüüdvast kullast luksusest, mis näiteks mitte ainult ei lasknud mul oma südant avada, vaid vastupidi, sulgesin selle nii kiiresti kui võimalik. et mitte näha sedasama veritsevat, peaaegu alasti, jõhkralt piinatud Jumalat, kes löödi risti kõige selle särava, sädeleva, purustava kulla keskel, justkui tähistaksid inimesed tema surma, ega uskunud ega rõõmustanud tema üle. elu ... Isegi surnuaedades me kõik vangistame elavaid lilli, et need meenutaksid meile samade surnute elu. Miks ma siis ei näinud üheski kirikus elava Kristuse kuju, kelle poole saaks palvetada, temaga rääkida, hinge avada?.. Ja kas Jumala koda tähendab ainult tema surma? .. Kord küsisin preestrilt, miks me ei palveta elava Jumala poole? Ta vaatas mind, nagu oleksin tüütu kärbes ja ütles, et "see on selleks, et me ei unustaks, et ta (Jumal) andis meie eest oma elu, lunastades meie patud, ja nüüd peame alati meeles pidama, et me ei ole tema vääriline (?!), ja kahetsema oma patte nii palju kui võimalik”... Aga kui ta on need juba lepitanud, siis miks me peaksime meelt parandama?.. Ja kui me peame meelt parandama, siis kogu see lepitus on vale ? Preester sai väga vihaseks ja ütles, et mul on ketserlikud mõtted ja et ma peaksin need lunastama, lugedes kakskümmend korda õhtul (!) “Meie isa” ... Kommentaarid on minu meelest üleliigsed ...
Ma võiksin jätkata väga-väga kaua, sest see kõik ärritas mind tol ajal väga ja mul oli tuhandeid küsimusi, millele keegi ei andnud mulle vastuseid, vaid soovitas mul lihtsalt “uskuda”, mida ma ka tahaksin. kunagi elus ei saanud, sest enne uskumist pidin ma aru saama, miks ja kui samas "usus" polnud loogikat, siis minu jaoks oli see "musta kassi otsimine mustast toast" ja selline. usk ei olnud ei mu süda ega hing vaja. Ja mitte sellepärast (nagu mõned mulle ütlesid), et mul oli "tume" hing, kes ei vajanud Jumalat ... Vastupidi, ma arvan, et mu hing oli piisavalt hele, et mõista ja aktsepteerida, ainult et polnud midagi, mida aktsepteerida ... Jah, ja mida saaks seletada, kui inimesed ise tapaksid oma Jumala ja siis äkki otsustaksid, et oleks “õigem” teda kummardada?.. Nii et minu arvates oleks parem mitte tappa, vaid proovida õppige temalt nii palju kui võimalik, kui ta tõesti oli tõeline jumal... Millegipärast tundsin tol ajal palju lähemal meie "vanu jumalaid", millest nikerdatud kujusid meie linnas ja kogu Leedus palju kohta. Need olid naljakad ja soojad, rõõmsad ja vihased, kurvad ja karmid jumalad, kes ei olnud nii arusaamatult "traagilised" kui seesama Kristus, kellele anti hämmastavalt kalleid kirikuid, justkui tõesti püüdes lunastada mõnda pattu...

"Vanad" Leedu jumalad minu kodulinnas Alytuses, kodused ja soojad, nagu lihtne sõbralik perekond...

Need jumalad meenutasid mulle muinasjuttude lahkeid tegelasi, kes sarnanesid mõneti meie vanematega - nad olid lahked ja südamlikud, kuid võisid vajadusel ka karmilt karistada, kui me liiga palju vempe tegime. Need olid meie hingele palju lähedasemad kui need arusaamatud, kauged ja inimkäte poolt nii kohutavalt hukkunud, jumal...
Palun usklikel mitte pahandada, lugedes ridu oma toonaste mõtetega. See oli siis ja ma, nagu kõik muu, otsisin samas usus oma lapselikku tõde. Seetõttu saan selle üle vaielda vaid oma vaadete ja kontseptsioonide üle, mis mul praegu on ja mida selles raamatus palju hiljem tutvustatakse. Vahepeal oli "jonnaka otsimise" aeg ja see ei olnud minu jaoks nii lihtne ...
"Sa oled võõras tüdruk..." sosistas kurb võõras mõtlikult.
"Ma ei ole imelik - ma olen lihtsalt elus. Aga ma elan kahe maailma – elavate ja surnute – vahel... Ja ma näen seda, mida paljud kahjuks ei näe. Sest ilmselt ei usu mind keegi... Aga kõik oleks palju lihtsam, kui inimesed kuulaksid ja vähemalt minutiks mõtleksid, isegi kui ei usuks... Aga ma arvan, et kui see juhtub siis, kui ühel päeval, siis see kindlasti ei juhtu täna ... Aga täna pean sellega elama ...

Peamised seotud artiklid